Aromatické látky

O kurzu

V tomto kurzu se seznámíme s pojmy, jako je aromaticita. Na příkladech se naučíme rozeznávat aromatické látky od těch, které se tak jenom tváří. Dále se zaměříme na základní reaktivitu aromátů, která je reprezentována elektrofilní aromatickou substitucí. Reakce, které tímto mechanismem probíhají jsou například nitrace, sulfonace, Friedel- Craftsovy alkylace a acylace. Tyto reakce si ukážeme a shrneme jejich specifika. V neposlední řadě jsou v kurzu představeny regioselektivní efekty různých substituentů na benzenovém jádře, při provádění elektrofilních aromatických substitucí. 

Řešené příklady:

Rozhodněte zda je látka aromatická:

cyklopropen, cyklopropenový kation, cyklooktatetraen, cyklopentadien, cyklopentadienyl, Benzyn, dimethylencyklohexadien, tropylium, 

Napište mechanismus elektrofilní aromatické substituce na benzenu 

Určete produkt následujících reakcí:

• Cyklohexen + Br2 (Et2O)
• Benzen + Br2 (Et2O)
• Brommethan + NaN3 (DMF)
• Brombenzen + NaN3 (DMF)
• Benzen + HNO3 + H2SO4
• Benzen + Acetyl chlorid + AlCl3
• Benzen + Ethyl bromid + FeBr3
• Benzen + H2SO4 + SO3
• Benzen + Propyl bromid + FeBr3
• Toluen + HNO3 + H2SO4
• Fenol + H2SO4 + SO3
• Nitrobenzen + Br2 + FeBr3
• Acetofenon + propionyl chlorid + AlCl3
• Acetofenon + Br2 + FeBr3
• Chlor benzen + H2SO4 + SO3
• Anisol + propionyl chlorid + AlCl3
• Toluen + t-butyl alkohol + H3PO4
• Anisol + 2-methylprop-1-en + H2SO4
• Buthyl benzen + NBS + DBP
• Toluen + KMnO4
• p-xylen + KMnO4
• propyl benzen + KMnO4

Připravte s použitím elektrofilní aromatické substituce následující látky 

• Butyl benzen 
• 2-brombenzoovou kyselinu 
• 3,5-dibrom-1-nitrobenzen 
• 2,4-dibromanisol z fenolu