Substituční reakce

O kurzu

V tomto kurzu je shrnuta problematika substitučních reakcí. Je diskutována reaktivita různých substrátů za různých podmínek a jsou popsány mechanismy, kterýmy dané reakce probíhají (SN1 , SN2). Tyto reakce jsou již spjaty se stereochemií a proto je v tomto kurzu probrána i  (R) / (S) stereoizomerie na asymetrickém uhlíku. 

Reakce jsou procvičeny na následujících příkladech: 

Nakreslete stereoizometry 2-brombutanu

Nakreslete struktury následujících látek DMF,DMSO,Acetonitril, Aceton

Seřaďte následující látky podle nukleofility:

Benzoát sodný, Fenolát sodný, Methanolát sodný

Amoniak, Voda 

F-, OH-

F-, Cl-, Br-, I-

Napište produkt(y) následujích reakcí: (v závorce uvedeno rozpouštědlo nebo podmínky)

(CH3)3CBr + EtOH

CH3CH2Br + H2O

(CH3)2CHBr + MeOH

(R)-2-brom-2-methylhexan s MeOH

MeI  + NaN3-

CH3CH2Br + CN-

(S)-2-brombutan + CN-      (DMF)

(CH3)3CBr + N3-               (DMF)

(CH3)3CCH2Br + NaN3    (DMF)

Benzyl bromid s benzoátem draselným (Aceton)

Ethyl bromid s acetylidem sodným  (DMSO)

(S)-2-brombutan + EtSNa (DMSO)

(S)-2-brompentan + NaN3 (DMF)

(S)-2-brom-2-fenylbutan + MeOH

Přípravte pomocí substitučních reakcí následující látky:

Fenyl(methyl) ether

Butyl bromid (z butanolu)

Oct-3-yn (3-Octyn) z acetylenu