Karboxylové kyseliny a jejich deriváty

O kurzu

V tomto kurzu je probírána chemie karboxylových sloučenin a jejich derivátů. Předpokládá se základní znalost chování těchto sloučenin v rámci OCH1. Jsou probrány následující témata, která se shodují se zkouškovými otázkami k předmětu OCH2. 

Nukleofilní substituce na nenasyceném atomu uhlíku. Připomenutí transformací funkčních derivátů karboxylových kyselin (acylhalogenidů, esterů, anhydridů), laktony a laktamy. Claisenova kondenzace, smíšená Claisenova kondenzace, kondenzace esterů s ketony, Dieckmannova kondenzace. Acetocetátová a malonátová syntéza.

Probírané příklady:

Karboxylové kyseliny 1

• Napište vztah pro výpočet Ka a pKa z koncentrace oxoniových kationů. Při odvození využijte rovnici disociace obecné karboxylové kyseliny
• Napište pKa následujících látek : EtOH, Fenol, Kys. Octová 
• Připravte chlorid kys. octové z kys. octové 
• Připravte acetanhydrid z kys. octové. (Alespoň dvěma způsoby) 
• Připravte methyl benzoát z kyseliny benzoové (Poté také z benzoyl chloridu)
• Připravte N,N-dimethylacetamid z acetylchloridu,(Poté také z ethyl acetátu a následně i z kys. octové)
• Připravte nitril kyseliny propanové (z ethyl bromidu, z amidu kys. propanové, z propanalu) 

Karboxylové kyseliny 2

• Z 5-hydroxypentanové kyseliny připravte odpovídající lakton
• Z ethyl esteru 5-aminopentanové kyseliny připravte odpovídající laktam. 
• Stejný laktam připravte i z cyklopentanonu (jak se tato reakce jmenuje)
• Pentano-5-lakton připravte z cyklopentanonu (jak se tato reakce jmenuje)
• Co znamená zkratka MCPBA. 
• Z methyl(terc-butyl)ketonu připravte terc-butyl ester kyseliny octové. 
• Z methyl(fenyl)ketonu připravte fenyl ester kyseliny octové. 
• Jak reaguje cyklohexyl(fenyl) keton s MCPBA

Karboxylové kyseliny 3

• Napište pKa alpha-protonů u následujících sloučenin (acetylchlorid, ethyl acetát, N,N-dimethyl acetamid)
• Jak reaguje ethyl acetát v prostředí ethanolátu sodného
• Jak reaguje methyl 2-methylpropanoát s MeONa v MeOH
• Připravte methyl 2-oxycyklohexankarboxylát z odpovídajícího esteru dikarboxylové kyseliny (pomocí Dieckmannovi kondenzace).

Karboxylové kyseliny 4

• Napište jak spolu reagují methyl acetát a methyl propanoát pokud je rozpustíme v methanolu a budeme do reakční směsi házet sodík. 
• Napište jak spolu reagují ethyl acetát a ethyl benzoát pokud je rozpustíme v ethanolu a budeme do reakční směsi házet sodík. 
• Napište jak spolu reagují methyl propanoát a methyl formiát pokud je rozpustíme v methanolu a budeme do reakční směsi házet sodík. 
• Napište jak reaguje směs diethyl karbonátu a cyklohexanonu s ethanolátem sodným. 
• Napište jak reaguje směs diethyl oxalátu a cyklohexanonu s ethanolátem sodným. 

Karboxylové kyseliny 5

• Připravte ethyl acetoacetát. Z něho poté připravte ethyl 2,2-dimethyl-3-oxobutanoát. 
• Z ethyl acetoacetátu připravte 1,1-dibenzylprop-2-on
• Z ethyl acetoacetátu připravte hexa-2,5-dion 

Karboxylové kyseliny 6

• Z diethyl malonátu připravte 2-benzyl octovou kyselinu 
• Z diethyl malonátu připravte 2-ethyl-pent-4-enovou kyselinu 
• Z diethyl malonátu připravte diethyl barbiturát 
• Z diethyl malonátu připravte diethyl pentan-1,5-dikarboxylát
• Z kyseliny octové připravte kyselinu bromoctovou ( Ve videu je uveden produkt již po hydrolýze bromidu kys. octové, meziproduktem je samozřejmě bromid kyseliny bromoctové)