Organické reakce

O kurzu

V tomto kurzu je studentům představen základní přehled organických reakcí, jsou připomenuty pojmy jako je kinetika, rovnováha a acidobazické chování organických látek. Kurz je koncipován tak, aby pokrýval první zkouškový okruh OCH 2. Tématika je vysvětlována na příkladech a proto je kurz vhodný pro studium na zápočtové testy, zkouškové testy i na zkoušku samotnou.

Otázky v prvním zkouškovém okruhu:

1. Organické reakce. Základní rozdělení reakcí (adice, substituce, eliminace, přesmyky), oxidace a redukce v organické chemii, oxidační čísla, rozdělení činidel, typy štěpení vazeb, reakční mechanismy, reakční meziprodukty, teorie transitního stavu, reakční koordináta, DG a DG# (vliv na rychlost a rovnováhu), acidobazické rovnováhy.

Příklady řešené v daném kurzu:

Přehled 1:

• Napište reakci propenu s HBr a určete o jaký typ reakce se jedná. Odhadněte zda se činidlo chová elektrofilně či nukleofilně.
• Definujte pojmy jako elektrofil či nukleofil a uveďte příklady takovýchto látek. 
• Napište reakci acetonu s EtMgBr a určete o jaký typ reakce se jedná. Odhadněte zda se činidlo chová elektrofilně či nukleofilně. 
• Napište reakci butadienu s HBr v přítomnosti DBP (ROOR) a UV záření. Určete o jaký typ reakce se jedná. Odhadněte zda se činidlo chová elektrofilně, nukleofilně či jinak. 
• Napište reakci dinitrilu kyseliny maleinové  s 2,3-dimethyl butadinem za zahřívání. Určete o jaký typ reakce se jedná. Odhadněte zda se činidlo chová elektrofilně, nukleofilně či jinak.

Přehled 2:

• Napište reakci methyl bromidu s azidem sodným v DMF. Určete o jaký typ reakce se jedná. Odhadněte zda se činidlo chová elektrofilně, nukleofilně či jinak. Nakreslete struktury DMF a DMSO. Napište rychlostní rovnici této reakce. 
• Napište reakci terc-butyl bromidu s vodou. Určete o jaký typ reakce se jedná. Odhadněte zda se činidlo chová elektrofilně, nukleofilně či jinak. Napište rychlostní rovnici této reakce. 
• Napište reakci Acetyl chloridu s methanolem. Určete o jaký typ reakce se jedná. Odhadněte zda se činidlo chová elektrofilně, nukleofilně či jinak.
• Napište reakci Ethyl magnesium bromidu s Jodem. Určete o jaký typ reakce se jedná. Odhadněte zda se činidlo chová elektrofilně, nukleofilně či jinak.
• Napište reakci benzenu s Bromem v přítomnosti FeBr3. Určete o jaký typ reakce se jedná. Odhadněte zda se činidlo chová elektrofilně, nukleofilně či jinak.
• Napište reakci benzenu s nitrační směsí (co je to). Určete o jaký typ reakce se jedná. Odhadněte zda se činidlo chová elektrofilně, nukleofilně či jinak.
• Napište reakci benzenu s oleem (co je to). Určete o jaký typ reakce se jedná. Odhadněte zda se činidlo chová elektrofilně, nukleofilně či jinak.

Přehled 3:

• Napište reakci tercbutanolu s kys. sírovou. Určete o jaký typ reakce se jedná. Odhadněte zda se činidlo chová elektrofilně, nukleofilně či jinak. Napište rychlostní rovnici reakce.
• Napište reakci terc-butyl bromidu s methanolem. Určete o jaký typ reakce se jedná. Odhadněte zda se činidlo chová elektrofilně, nukleofilně či jinak. Napište rychlostní rovnici této reakce. Co se stane s rychlostí reakce pokud ji 10 krát zředím methanolem. 
• Napište reakci ethylbromidu s hydroxidem sodným za zahřívání. Jak by se lišil výsledek reakce pokud bychom použili terc-buthoxid draselný. Určete o jaký typ reakce se jedná. Odhadněte zda se činidlo chová elektrofilně, nukleofilně či jinak. Napište rychlostní rovnici reakce. Jak bude ovlivněná reakční rychlost pokud zvednu koncentraci báze 5 krát. 

Přehled 4:

• Napište reakci 3-methylbutenu s HBr. Určete o jaký typ reakce se jedná. Odhadněte zda se činidlo chová elektrofilně, nukleofilně či jinak. 
• Napište reakci 3-methyl-but-2-olu s H2SO4. Určete o jaký typ reakce se jedná. Odhadněte zda se činidlo chová elektrofilně, nukleofilně či jinak. 
• Napište reakci benzenu s pentyl bromidem v přítomnosti  FeBr3. Určete o jaký typ reakce se jedná. Odhadněte zda se činidlo chová elektrofilně, nukleofilně či jinak. 
• Napište reakci benzenu s chloridem kyseliny pentanové v přítomnosti  AlCl3. Určete o jaký typ reakce se jedná. Odhadněte zda se činidlo chová elektrofilně, nukleofilně či jinak. Daný produkt podrobte Clemmensenově redukci. 
• Určete oxidační čísla na atomech uhlíku u následujících látek:
• Methan, ethen, aceton, kys. octová, oxid uhličitý
• Napište reakci ethenu s vodíkem v přítomnosti Pd(C). Určete o jaký typ reakce se jedná. Odhadněte zda se činidlo chová elektrofilně, nukleofilně či jinak.
• Napište reakci acetylenu s vodíkem v přítomnosti Lindlarova katalyzátoru (co je to?). Určete o jaký typ reakce se jedná. Odhadněte zda se činidlo chová elektrofilně, nukleofilně či jinak.
• Napište reakci acetonu s NaBH4 v methanolu. Určete o jaký typ reakce se jedná. Odhadněte zda se činidlo chová elektrofilně, nukleofilně či jinak.
• Napište reakci ethyl acetátu s LiAlH4 v etheru. Určete o jaký typ reakce se jedná. Odhadněte zda se činidlo chová elektrofilně, nukleofilně či jinak.
• Napište reakci kys. octové s diboranem. Určete o jaký typ reakce se jedná. Odhadněte zda se činidlo chová elektrofilně, nukleofilně či jinak.
• Napište reakci isopropanolu s Jonesovým činidlem. Určete o jaký typ reakce se jedná. 
• Napište reakci ethanolu s Jonesovým činidlem. Určete o jaký typ reakce se jedná.
• Napište reakci ethylbenzenu s manganistanem draselným a H2SO4. Určete o jaký typ reakce se jedná. 
• Napište reakci ethanolu s PCC či s PDC. Určete o jaký typ reakce se jedná. Nakreslete struktury PCC a PDC.

Přehled 5:

• Proveďtě homolytické a heterolytické štěpení obecné vazby X-Y. 
• Proveďtě homolytické štěpení vazby Cl-Cl. 
• Nakreslete reakci isobutanu s chlorovým radikálem. 
• Nakreslete reakci terc-butylového radikálu s molekulou chloru. 
• Nakreslete reakci terc-butanolu s H2SO4. 
• Nakreslete reakci benzyl bromidu s FeBr3.
• Nakreslete reakci methyl bromidu s azidem sodným. 
• Nakreslete energetický diagram reakce terc-butyl bromidu s methanolem. Určete co je na osách X a Y (pozor v tomto příkladu je ve videu chyba, která je opravená v následujícím příkladu, na ose Y nemá být delta G ale pouze G, vysvětleno v kurzu). Nakreslete struktury výchozích látek, meziproduktů a tranzitních stavů. Vysvětlete rozdíl mezi meziproduktem a tranzitním stavem. Vysvětlete co znamená nejpomalejší krok reakce. 

Přehled 6:

• Na reakci methyl bromidu s azidem sodným vysvětlete pojmy aktivační Gibsova energie a reakční Gibsova energie.  Nakreslete energetický diagram dané reakce a struktury výchozích látek, meziproduktů a tranzitních stavů. Vysvětlete rozdíl mezi mezi produktem a tranzitním stavem. V diagramu vyznačte obě Gibsovi energie. Napište vztahy pro rovnovážnou konstantu a rychlostní konstantu reakce a vysvětlete jak souvisí rychlost reakce s velikostí aktivační Gibsovi energie a jak souvisí rovnováha reakce s velikostí reakční Gibsovi energie. 

Přehled 7:

• Procvičení rychlosti a rovnováhy reakcí na grafických příkladech. 
• Napište disociaci obecné kyseliny, její rovnovážnou konstantu a rychlostní konstantu. 
• Napište vztah mezi Ka a pka. 
• Napište pka u následujících sloučenin:
• octová kyselina, fenol, voda, methanol, aceton, acetylen
• Napište disociaci amoniaku a amoniového kationtu. Jaký je rozdíl v pka. 
• Napište reakci acetylidu sodného s amoniakem. 
• Napište reakci acetylidu sodného s ethanolem.